Cómo encontrar grupos funcionales en el espectro IR

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Por Arthur Winter

La espectroscopia IR (infrarroja) es útil en química orgánica porque permite identificar diferentes grupos funcionales. Esto se debe a que cada grupo funcional contiene ciertos enlaces, y estos enlaces siempre aparecen en los mismos lugares en el espectro IR.

Los grupos funcionales son las porciones de una molécula orgánica que dictan cómo reaccionará la molécula.

Para generar el espectro IR, diferentes frecuencias de luz infrarroja pasan a través de una muestra, y se mide la transmitancia de la luz en cada frecuencia. La transmitancia se traza entonces contra la frecuencia de la luz (que se presenta en las unidades algo inusuales de cm-1).

Diferentes grupos funcionales producen absorciones de enlace en diferentes ubicaciones e intensidades en el espectro IR. Reconocer dónde se producen las absorciones generadas por los grupos funcionales comunes le ayudará a interpretar los espectros de infrarrojos. Esta tabla enumera las ubicaciones e intensidades de las absorciones producidas por grupos funcionales típicos.

El espectro IR del hexano (C6H14) se muestra en la siguiente figura. Debido a que el hexano sólo tiene enlaces C-H y C-C (y no grupos funcionales), este espectro puede ayudar a orientarlo hacia las regiones importantes en un espectro IR.

El espectro IR del hexano.

Observe las dos características del espectro: las absorciones de C-H entre 2.800 cm-1 y 3.000 cm-1, y la región de la huella dactilar por debajo de 1.500 cm-1. Usted debe pensar en este espectro como un espacio en blanco; usted resta mentalmente las dos regiones mostradas en este espectro para buscar las absorciones importantes en compuestos desconocidos. El uso de estos estiramientos C-H como marco de referencia también es conveniente, porque casi todos los compuestos orgánicos contienen enlaces C-H. (Tenga en cuenta que mientras que los estiramientos individuales de C-H son débiles debido a pequeños cambios en el momento del dipolo, una molécula típica a menudo tiene muchos de estos enlaces, lo que hace que estas absorciones parezcan bastante intensas.) Cualquier absorción a la izquierda de estos estiramientos C-H son típicamente estiramientos N-H, O-H, o alquilo (triple enlace) C-H. Los otros grupos funcionales comunes tienen bandas entre la región de las huellas dactilares y las absorciones de estiramiento C-H.

No se distraiga demasiado por el desorden en la zona de las huellas dactilares. En su lugar, busque principalmente en los lugares importantes (entre 1.500 y 2.800 cm-1, y por encima de 3.000 cm-1).

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