Cómo funciona la estereoquímica de doble enlace conjugado en visión

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Por Arthur Winter

Para muchos estudiantes de química orgánica, es fácil empantanarse en las minucias de las moléculas orgánicas y sus reacciones y olvidar que los compuestos orgánicos forman la columna vertebral de todos los seres vivos.

Por ejemplo, cuando se aprende sobre los alquenos (dobles enlaces carbono-carbono) y sus propiedades, se aprende que a menudo son posibles dos estereoisómeros: el isómero cis, en el que dos sustitutos están orientados hacia el mismo lado del doble enlace, y el isómero trans, en el que los dos sustitutos están orientados hacia el lado opuesto del doble enlace. Estos isómeros cis y trans no se interconvierten a temperatura ambiente sin que se produzca algún tipo de reacción química, por lo que estos isómeros cis y trans representan compuestos diferentes.

La naturaleza aprovecha las diferencias tridimensionales entre los isómeros cis y trans para los dobles enlaces en la química de la visión. Dentro de las retinas de nuestros ojos, tenemos células fotorreceptoras (llamadas varillas y conos) que son responsables de detectar toda la luz que vemos. Dentro de estas células fotorreceptoras hay una clase de proteínas llamadas opsinas, que son responsables de la visión. Dentro de estas proteínas de opsina se encuentra una pequeña molécula orgánica absorbente de luz (o cromóforo) llamada retinal. La retina es un compuesto orgánico de polietileno, lo que significa que esta molécula contiene múltiples grupos funcionales de alceno.

Cuando un fotón golpea este cromóforo retiniano y la energía de la luz es absorbida por la retina, esta energía de luz se utiliza para hacer que uno de los alquenos de la retina se someta a un cambio de configuración trans cis. Este cambio de configuración provoca un cambio en la conformación (la forma tridimensional) de la proteína opsina, que a su vez comienza una cascada que conduce a una señal eléctrica que se envía por el nervio óptico hacia la parte de la corteza visual del cerebro. Esta señal eléctrica es entonces utilizada por el cerebro para construir la imagen visual de lo que estamos viendo.

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